丙烯齐聚催化剂前体-取代基水杨醛的合成

论文编号:CL078  论文字数:10900,页数:25

摘要：本文采用Reimer-Tiemann法，以对甲酚为原料，三丁胺为相转移催化剂, 合成2-羟基-5-甲基苯甲醛。通过水蒸气蒸馏得到粗产品，薄层色谱确定最佳的展开剂配比，柱分离得到纯产物。采用2，4-二硝基苯肼、亚硫酸氢钠溶液定性分析，初步确定产物的特征官能团。并用红外光谱和核磁共振谱分析产物结构。

关键词：Reimer-Tiemann法；对甲酚；2-羟基-5-甲基苯甲醛

Abstract: 2-Hydroxy-5-methylbenzaldehyde was synthesized with Cresol as the stuff, tributyl amine as the phase-transfer catalyst in Reimer-Tiemann reaction. The initial product was obtained from the steam distillation. The suitable proportion of up spread reagent has been determined through Thin-Layer Chromatography and pure product was obtained from the Column chromatography separation. Then, the characteristic function group of the product was confirmed preliminarily by qualitative analysis with 2, 4-dinitrophenylhydrazine and hydrogen sulfite sodium. The structure of product was analyzed through IR and 1H-NMR.
 

Keywords: Reimer-Tiemann method; Cresol; 2-Hydroxy-5-methylbenzaldehyde

目  录

中文摘要 I
英文摘要 II
目录 III
1．绪论 1
   1.1 课题的意义和构想 1
   1.2 丙烯二聚催化体系 .3
      1.2.1 镍(Ni)系丙烯二聚催化体系 3
      1.2.2 非镍系丙烯二聚催化体系 4
   1.3 后过渡金属催化剂在烯烃聚合反应中的一些进展 4
      1.3.1 α-二亚胺镍、钯配合物烯烃聚合催化剂 4
 1.3.2  中性水杨醛亚胺镍膦烯烃聚合催化剂 5
   1.4 水杨醛的初步认识 5
   1.5 水杨醛的合成 6
      1.5.1 Reimer-Tiemann法 6
      1.5.2 以水杨酸为原料的电化学法 7
 1.5.3 以水杨醇为原料的合成法 7
2．实验部分 8
   2.1 原料和仪器 8
      2.1.1 原料和试剂 8
      2.1.2 实验设备 8
   2.2 实验步骤 8
      2.2.1 产物的合成 8
      2.2.2 产物的处理 9
      2.2.3 反应产物的检测 10
           2.2.3.1薄层色谱 10
      2.2.4 反应产物的分离 11
 2.2.5 样品的红外光谱和核磁共振检测 12
3．结果与讨论 13
   3.1 催化剂对产率的影响 13
       3.1.1相转移催化下的Reimer-Tiemann机理 13
　 3.2  定性检测醛基 14
       3.2.1 2，4－二硝基苯肼溶液 14
       3.2.2 亚硫酸氢钠溶液 14
 3.2.3 薄层色谱法 15
   3.3 样品的分离 15
 　   3.3.1 样品的粗分离 15
        3.3.2 洗脱剂配比的选择 16
 3.3.3 柱分离时存在的问题 16
   3.4  红外图谱和1H-NMR谱分析 17
        3.4.1 红外图谱 17
        3.4.2  1H-NMR谱 18
4. 总结与展望 19
致谢 20
参考文献 21