新己烯合成的研究与探讨

论文编号:ZY118    论文字数:15645,页数:35

摘要：新己烯是重要的有机中间体，广泛应用于香料和农用化学品等的合成中。本文在查阅大量文献资料的基础上，对几种新己烯的合成路线进行综合分析和比较，提出了两条合成路线，并对路线进行初步研究探讨。第一条是两步合成：即用频哪酮在硼氢化钠作用下还原合成3,3-二甲基-2-丁醇,然后通过脱水,合成新己烯；第二条是三步合成：即用频哪酮在硼氢化钠作用下还原合成3,3-二甲基-2-丁醇后，再将醇转化为2-氯-3,3-二甲基丁烷，最后经消除氯化氢得到新己烯。本文重点研究探讨了两条路线的合成方法和工艺。在讨论并通过实验验证后，最终确定新己烯的合成路线为三步合成。
关键词：新己烯；3,3-二甲基-2-丁醇；2-氯-3,3-二甲基丁烷；脱水反应；消除反应

Abstract：Neohexene is an important intermediate of fine chemical, is widely applied in the chemical synthesis of aromatics and agrochemicals. Two synthesis route were proposed based on literatures and comprehensive comparison. One is through two-step synthesis process: pinacolone is firstly reduced by sodium borohydride to 3,3-dimethylbutan-2-butanol, which then is dehydrated to give neohexene. The other involves three steps: first, pinacolone reacts with sodium borohydride to get 3,3-dimethylbutan-2-butanol, which is then converted to 2-chloro-3,3-dimethylbutane, and from which the hydrogen chloride is finally removed to obtain neohexene. The aim of this work is to investigate the process conditions for the two routes of neohexene synthesis. In the final analysis, the three-step method is determined as the propriate synthesis route for neohexene.
key word：Neohexene; 3,3-dimethyl-2-butanol; 2-chloro-3,3-dimethylbutane; Dehydration;  Elimination

目  录
中文摘要………………………………………………………………………………………Ⅰ
英文摘要………………………………………………………………………………………Ⅱ
目录……………………………………………………………………………………………Ⅲ
1.  绪论 ………………………………………………………………………………………1
 1.1  前言…………………………………………………………………………………1
     1.1.1  研究此课题的意义…………………………………………………………1
     1.1.2  物理化学性质………………………………………………………………1
     1.1.3  主要用途……………………………………………………………………3
 1.2  研究现状……………………………………………………………………………4
 1.2.1  二聚异丁烯与乙烯的催化歧化法…………………………………………4
 1.2.2  全甲基化法…………………………………………………………………5
 1.2.3  3,3-二甲基-2-溴丁烷脱溴化氢法 ………………………………………6
 1.2.4  烷烃脱氢法…………………………………………………………………7
 1.2.5  卤代新己烷的卤化氢消除法  ……………………………………………8
    1.3  本文的研究目标和主要内容………………………………………………………9
2.  实验部分…………………………………………………………………………………11
 2.1  实验仪器与试剂 …………………………………………………………………11
 2.2  实验步骤 …………………………………………………………………………11
 2.2.1  3,3-二甲基-2-丁醇的合成………………………………………………11
 2.2.2  2-氯-3,3-二甲基丁烷的合成……………………………………………12
 2.2.3  新己烯的合成 ……………………………………………………………13
 2.2.3.1醇的失水制备新己烯………………………………………………13
 2.2.3.2卤代烷消除卤化氢制备新己烯 ……………………………………13
    2.3  分析方法和指标计算 ……………………………………………………………14
3.  结果与讨论………………………………………………………………………………15
 3.1  3,3-二甲基-2-丁醇的合成………………………………………………………15
 3.1.1  还原剂及其用量的影响 …………………………………………………15
 3.1.2  溶剂比及其用量的影响 …………………………………………………16
 3.1.3  投料比的影响………………………………………………………………17
 3.1.4  反应温度的影响……………………………………………………………17
 3.1.5  反应时间的影响……………………………………………………………18
 3.1.6  优化条件试验结果…………………………………………………………18
 3.1.7  小结…………………………………………………………………………19
 3.2  2-氯-3,3-二甲基丁烷的合成 ……………………………………………………19
 3.2.1  不同配比的影响……………………………………………………………19
 3.2.2  温度的影响…………………………………………………………………19
 3.2.3  优化条件试验结果…………………………………………………………20
 3.2.4  小结…………………………………………………………………………20
 3.3  新己烯的合成………………………………………………………………………21
 3.3.1  醇的失水制备新己烯………………………………………………………21
 3.3.2  卤代烷消除卤化氢制备新己烯……………………………………………22
         3.3.3  小结…………………………………………………………………………23
4.  总结与展望 ………………………………………………………………………………24
4.1   总结  ………………………………………………………………………………24
 4.2  展望…………………………………………………………………………………25
致谢 ……………………………………………………………………………………………26
参考文献 ………………………………………………………………………………………27
附录A……………………………………………………………………………………………29